Tra i cicli pittorici e le vetrate della Basilica Papale di San Francesco, sia in quella superiore che in quella inferiore, si trovano diversi ritratti di Santa Chiara, a testimonianza di come la santità di Francesco fin dalle origini sia stata riconosciuta strettamente legata a quella di Chiara.

In particolare nella chiesa inferiore, il volto di Santa Chiara appare ad esempio
- nelle vetrate della Cappella di santa Caterina d’Alessandria, nel transetto d’ingresso , dove la figura di Chiara è affiancata a quella di Francesco;
- nei riquadri del transetto meridionale, opera di Pietro Lorenzetti, che pone il ritratto di Chiara tra S. Caterina d’Alessandria e S. Tecla;
- nelle vetrate dell’abside e del coro, nelle quali Francesco ha vicino a sé Chiara ed Elisabetta d’Ungheria;
- negli affreschi della Cappella di San Nicola, nel transetto settentrionale , nei quali l’omonimo Maestro la ritrae accanto a un’altra santa, probabilmente S. Caterina d’Alessandria.

Il ritratto più noto di Chiara presente nella Basilica di san Francesco è però certamente quello di Simone Martini (a sin. nella tavola illustrativa di questo articolo), che la raffigura negli affreschi della Cappella di S. Martino, cortesemente rivolta verso S. Elisabetta d’Ungheria.

Non tutti sanno, invece, che un’altra figura ritratta da Simone Martini nella chiesa inferiore della Basilica (a destra nella tavola illustrativa di questo articolo), notoriamente conosciuta come un’immagine di S. Chiara, è invece forse il ritratto di una delle sue compagne, la Beata Agnese di Boemia, oppure, secondo altri studiosi, di Iacopa de’ Settesoli, la vedova romana seguace di Francesco sepolta accanto alla tomba del santo, nella cripta della Basilica.